Uma boa prática que tenho percebido ajudar muito na análise de testes, é o uso do parâmetro (message) do tipo String que todos os asserts do JUnit suportam.
Desta forma indico que sempre este parâmetro seja utilizado.
Exemplos:
assertEquals("Test 1", true, true);
assertTrue("Test 2", false);
assertNotNull("Test 3", new Object());
e todos os outros asserts se comportam da mesma forma.
O erro aparecerá assim: junit.framework.AssertionFailedError: Test 2
Indicando onde o erro aconteceu.
Numa classe de testes onde você tenha muitos assert é quase impossível, ou no mínimo complicado, encontrar em que assert o teste falhou.